Здравствуйте!
В самом Loginom настроек для указания прокси нет (в отличие от браузера), поэтому перенаправление трафика приложения Loginom (server.exe) на прокси должно решаться администрированием системы.
Один из способов:
Для отправки запросов HTTP и получения ответов Loginom использует компонент/службу Windows - WinHTTP. Ее можно настроить с помощью утилиты netsh (входит в состав Windows) и указать использование прокси для протоколов HTTP/HTTPS. (см. https://docs.microsoft.com/ru-ru/microsoft-365/security/defender-endpoint/configure-proxy-internet?view=o365-worldwide#configure-the-proxy-server-manually-using-netsh-command )
